reformasky反应是什么 常见的氧化剂和还原剂及排序

午夜听雨2022-08-18 12:03:251862

2009年复旦大学化学系(有机化学专业)研究生参考书目,肉桂醛能发生缩聚反应么?有机化学ROBINSON关环的机理,有机化学还原剂的种类有哪些,有机化学 乙醛和α卤代环己酮在Zn 苯 二甲硫醚的条件下 产物是什么了?是什么反应?产物在苯 对?有机化学若还原剂都有哪些。

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苏州大学有机化学研究生怎么样

参考用书: 倪沛洲主编,《有机化学》,第五版,人民卫生出版社,2003年

邢其毅等主编,《基础有机化学》(上、下册),第三版,高等教育出版社,2005年

考试纲要:

掌握必要有机化学结构和反应基础理论(如价键理论、酸碱理论和杂化轨道理论)、基本概念和基本技能;掌握各官能团特征光谱知识,熟悉不同官能团鉴定、分离方法和技术;熟悉有机化学各官能团理化性质、及常规反应的机理(包括人名反应)和立体化学知识;熟练运用有机化学基本理论知识进行官能团间互换及设计合理合成路线。具体如下:

1.烷烃和环烷烃

掌握:烷烃的构象及表示方法;自由基的结构和相对稳定性;环烷烃的张力;环己烷的构象(船式和椅式;竖键和横键);小环烷烃的化学特性及反应

2.立体化学

掌握:对映异构现象;对映异构体和非对映异构体;手性碳、手性分子;旋光性和有机化合物的比旋光;手性碳原子及其构型;外消旋体和内消旋体;立体结构的表达法

3.卤代烃和有机金属化合物

掌握:卤代烃的亲核取代反应;SN1和SN2反应机理,反应的立体化学;E1和E2反应机理,消除反应的取向;正碳离子的相对稳定性;影响反应机理的因素;格氏试剂、锂试剂和二烷基铜锂的制备及其应用

4.醇和醚

掌握:醇的制法(亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原);醇的酸性;醇的碱性和亲核性;醇的亲核取代和消除反应;醇的氧化反应,二元醇的化学性质;醚的性质;1, 2-环氧化合物的开环反应;醚的制备(Williamson合成法)

5.烯烃

掌握:烯烃的结构和几何异构;烯烃的相对稳定性;烯烃的亲电加成反应和机理;烯烃的亲电加成取向(马氏规则);烯烃和溴化氢的反马氏加成;烯烃的一般氧化反应;烯烃烯丙位的卤代

6.炔烃和共轭双烯

掌握:炔烃的结构和加成反应;炔烃的酸性;末端炔烃的反应;共轭二烯的结构和稳定性;共轭二烯的亲电加成反应;动力学和热力学控制,共轭加成;Diels-Alder反应;共振论的一般概念和共振结构的写法,共振结构贡献大小

7.苯烃

掌握:芳香族亲电取代反应及其机理;定位效应(取代基对反应活性和对反应取向的影响,取代基的定位效应及分类);芳香性

8. 羰基化合物

掌握:醛酮的亲核加成反应和加成的立体化学(影响因素);羰基氢的酸性和卤代反应、卤仿反应;缩醛(酮)的形成和羰基保护;羟醛缩合(包括Claisen-Schmidt,分子内羟醛缩合反应); Cannizzaro反应;醛酮的还原和氧化;Wittig反应;Darzen反应;Benzoin 缩合;Michael加成和Robinson关环;D-A反应

9.酚和醌

掌握:酚的酸性;酚的制备;苯酚及其衍生物的反应(成醚反应和Claisen重排、成酯反应和Fries重排,亲电取代反应,Reimer-Tiemann反应、Kolbe-R.Schmitt反应);对苯醌的反应

10.羧酸和取代羧酸

掌握:羧酸的结构和酸性;羧基中羟基的取代反应;羧酸位的反应;脱羧和二元羧酸热解反应;羧酸的制备(包括:Perkin反应、Knoevenagel反应);取代羧酸化学性质和反应(包括Reformasky reaction)

11.羧酸衍生物

掌握:羧酸衍生物的相互转化和制备;羧酸衍生物的结构和活性次序及其和各种亲核试剂的作用;羧酸衍生物的还原;酯的缩合反应(Claisen缩合反应、混合酯缩合、Dieckemann曼缩合反应);酰胺化学性乙酰乙酸乙酯化学性质和应用;丙二酸二乙酯在合成上应用质(Hofmann degradation reaction)

12.有机含氮化合物

掌握:芳香硝基化合物性质和反应;胺的结构;胺的碱性和亲核性;芳香胺的亲电取代反应;芳香亲核取代反应;季胺盐和相转移催化;胺的制备(包括Gabriel 合成法,Mannich 反应);季胺碱和Hofmann消除;叔胺的氧化; 重氮化合物化学性质和应用

13.杂环化合物

掌握:芳香族杂环化合物类型;含氮杂环碱性;五元杂环的性质(呋喃、吡咯、噻吩的性质及主要亲电取代反应);吡啶的化学性质(亲电和亲核性);Skraup喹啉合成法;含两个氮原子六元杂环化学性质

14.周环反应

掌握:周环反应类型;电环化反应及立体选择性;环加成反应

15.糖类

掌握:单糖的还原性和变旋性;单搪的立体构型和构象;糖类的差向异构化;从开环单糖画出半缩醛环的构型

16.萜类和甾族化合物

掌握:萜化合物结构;甾族化合物基本骨架和分类及构型

为什么香草醛不能发生缩聚反应

不会发生Aldol缩合反应,因为Aldol缩合要求醛必须含有α-H,这个α-H必须是sp3杂化的碳上的氢。肉桂醛的α-H是在双键碳上的,所以无法被碱拔除。所以一般不能发生Aldol缩合

但是醛基可以发生的其他缩合反应,肉桂醛都可以发生。比如和锌试剂发生Reformasky反应。或者和格氏试剂发生缩合

同时肉桂醛是一个α-β不饱和醛,可以发生Michael加成反应

有机化学官能团性质总结

掌握必要有机化学结构和反应基础理论(如价键理论、酸碱理论和杂化轨道理论)、基本概念和基本技能;掌握各官能团特征光谱知识,熟悉不同官能团鉴定、分离方法和技术;熟悉有机化学各官能团理化性质、及常规反应的机理(包括人名反应)和立体化学知识;熟练运用有机化学基本理论知识进行官能团间互换及设计合理合成路线。具体如下:

1.烷烃和环烷烃

掌握:烷烃的构象及表示方法;自由基的结构和相对稳定性;环烷烃的张力;环己烷的构象(船式和椅式;竖键和横键);小环烷烃的化学特性及反应

2.立体化学

掌握:对映异构现象;对映异构体和非对映异构体;手性碳、手性分子;旋光性和有机化合物的比旋光;手性碳原子及其构型;外消旋体和内消旋体;立体结构的表达法

3.卤代烃和有机金属化合物

掌握:卤代烃的亲核取代反应;SN1和SN2反应机理,反应的立体化学;E1和E2反应机理,消除反应的取向;正碳离子的相对稳定性;影响反应机理的因素;格氏试剂、锂试剂和二烷基铜锂的制备及其应用

4.醇和醚

掌握:醇的制法(亲核取代、硼氢化氧化、羟汞化还原);醇的酸性;醇的碱性和亲核性;醇的亲核取代和消除反应;醇的氧化反应,二元醇的化学性质;醚的性质;1, 2-环氧化合物的开环反应;醚的制备(Williamson合成法)

5.烯烃

掌握:烯烃的结构和几何异构;烯烃的相对稳定性;烯烃的亲电加成反应和机理;烯烃的亲电加成取向(马氏规则);烯烃和溴化氢的反马氏加成;烯烃的一般氧化反应;烯烃烯丙位的卤代

6.炔烃和共轭双烯

掌握:炔烃的结构和加成反应;炔烃的酸性;末端炔烃的反应;共轭二烯的结构和稳定性;共轭二烯的亲电加成反应;动力学和热力学控制,共轭加成;Diels-Alder反应;共振论的一般概念和共振结构的写法,共振结构贡献大小

7.苯烃

掌握:芳香族亲电取代反应及其机理;定位效应(取代基对反应活性和对反应取向的影响,取代基的定位效应及分类);芳香性

8. 羰基化合物

掌握:醛酮的亲核加成反应和加成的立体化学(影响因素);羰基�8�4�8�9氢的酸性和卤代反应、卤仿反应;缩醛(酮)的形成和羰基保护;羟醛缩合(包括Claisen-Schmidt,分子内羟醛缩合反应); Cannizzaro反应;醛酮的还原和氧化;Wittig反应;Darzen反应;Benzoin 缩合;Michael加成和Robinson关环;D-A反应

9.酚和醌

掌握:酚的酸性;酚的制备;苯酚及其衍生物的反应(成醚反应和Claisen重排、成酯反应和Fries重排,亲电取代反应,Reimer-Tiemann反应、Kolbe-R.Schmitt反应);对苯醌的反应

10.羧酸和取代羧酸

掌握:羧酸的结构和酸性;羧基中羟基的取代反应;羧酸�8�4位的反应;脱羧和二元羧酸热解反应;羧酸的制备(包括:Perkin反应、Knoevenagel反应);取代羧酸化学性质和反应(包括Reformasky reaction)

11.羧酸衍生物

掌握:羧酸衍生物的相互转化和制备;羧酸衍生物的结构和活性次序及其和各种亲核试剂的作用;羧酸衍生物的还原;酯的缩合反应(Claisen缩合反应、混合酯缩合、Dieckemann曼缩合反应);酰胺化学性乙酰乙酸乙酯化学性质和应用;丙二酸二乙酯在合成上应用质(Hofmann degradation reaction)

12.有机含氮化合物

掌握:芳香硝基化合物性质和反应;胺的结构;胺的碱性和亲核性;芳香胺的亲电取代反应;芳香亲核取代反应;季胺盐和相转移催化;胺的制备(包括Gabriel 合成法,Mannich 反应);季胺碱和Hofmann消除;叔胺的氧化; 重氮化合物化学性质和应用

13.杂环化合物

掌握:芳香族杂环化合物类型;含氮杂环碱性;五元杂环的性质(呋喃、吡咯、噻吩的性质及主要亲电取代反应);吡啶的化学性质(亲电和亲核性);Skraup喹啉合成法;含两个氮原子六元杂环化学性质

14.周环反应

掌握:周环反应类型;电环化反应及立体选择性;环加成反应

15.糖类

掌握:单糖的还原性和变旋性;单搪的立体构型和构象;糖类的差向异构化;从开环单糖画出半缩醛环的构型

16.萜类和甾族化合物

掌握:萜化合物结构;甾族化合物基本骨架和分类及构型

常见的氧化剂和还原剂及排序

氨基,-NH2,如苯胺,酪氨酸等酚羟基,-OH直接在苯环上,如苯酚等羟基,-OH,醇也有一定的还原性另外,C=C碳碳双键也有一定的还原性3.硼氢化钾,硼氢化钠,四氢锂铝等是有机化学里常用的还原剂,其中硼氢化钾选择性高于四氢锂铝,但易潮解,易溶于醇等含羟基的溶剂。而四氢锂铝遇水分解,因此只能用无水有机溶剂THF,乙醚等溶解。4.lucas试剂:Hcl+ZnCl2 用于醇的卤取代也有还原性。5.Zn试剂:Reformasky反应的催化剂,具有还原性。

苯环有机化学反应公式总结

第一步反应是Reformasky反应。生成2-(1-羟基乙基)环己酮。

第二步是脱水,生成乙撑环己酮。进一步发生异构化, 双键进入环内,得2-乙基-2-环己烯酮。

还原剂的还原性顺序表

氨基,-NH2,如苯胺,酪氨酸等

酚羟基,-OH直接在苯环上,如苯酚等

羟基,-OH,醇也有一定的还原性

另外,C=C碳碳双键也有一定的还原性

3.硼氢化钾,硼氢化钠,四氢锂铝等是有机化学里常用的还原剂,其中硼氢化钾选择性高于四氢锂铝,但易潮解,易溶于醇等含羟基的溶剂.而四氢锂铝遇水分解,因此只能用无水有机溶剂THF,乙醚等溶解.

4.lucas试剂:Hcl+ZnCl2 用于醇的卤取代也有还原性.

5.Zn试剂:Reformasky反应的催化剂,具有还原性.

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